GRUPPO autonomia

palazzesi monia email: monia.palazzesi@gmail.com

sofia ciccioli email:

leo luigi email:

harunaj evisa email:

 

status: 19-03-08 isolato prodotto, individuati due metodi di identificazione.

 

0. PROBLEMA (rappresentazione a parole e come schema di reazione)

     Individuate una reazione una reazione utile per trasformare il t-butanolo in t-butilcloruro, evitando per quanto possibile la reazione collaterale di eliminazione.

 

Schema?

 

1. Concetti e conoscenze collegate pertinenti (su ciò che abbiamo, su ciò che dobbiamo ottenere e sui relativi modi per farlo), anche come mappa concettuale.

  Abbiamo t-butanolo e dobbiamo ottenere il t-butilcloruro ( cioè facendo la reazione di sostituzione ed evitando possibilmente la reazione di eliminazione). Il modo x ottenerlo è usare la SN1.

 

 

 

2. Idee possibili ed eventuali varianti (molto sintetiche) su come fare praticamente

    Le idee possibili sono : 1. reazione diretta con acido cloridrico, 2. reattivo di Lucas (acido cloridrico + ZnCl2)

 

 

 

3. Perché iniziamo con questa/e idea/e + che cosa ci serve (materiali, strumenti, dati) per realizzarla/e

 Abbiamo bisogno di 65 g di ZnCl2, 45 mL di HCl concentrato ( per il reattivo di Lucas), 2 gocce di t-butanolo e 8 gocce del reattivo di Lucas (queste sono le quantità per il saggio qualitativo).

Questa reazione prevede che un nucleofilo più forte ne sposti uno più debole, e tra OH- e Cl- è più debole Cl- e di molto. Quindi, la reazione in cui si deve sostituire OH- con Cl- sarebbe destinata a "fallire". La reazione che potrebbe avvenire sarebbe quella contraria, cioè da tert-butile a tert-butanolo, ma al problema si può rimediare grazie all'ambiente acido. Mettendolo in ambiente acido, il t-butanolo diventa protonato e a questo punto il nucleofilo debole Cl- non deve più sostituire il nucleofilo forte OH-, ma il nucleofilo altrettanto debole H2O. Ma si può fare ancora meglio col reattivo di Lucas che forma un gruppo uscente ancora meglio di H2O, che è -OZnCl2+ e questo perchè Zn++ è un elettrofilo migliore di H+.

(la reazione che deve avvenire è: t-buOH2+    +   Cl-    --->  t-buCl   + H2O).

 

 A questo punto dovete spiegare il tentativo fatto con HCl conc senza ZnCl2 e la decisione presa, nel piano di lavoro, di procedere con ZnCl2, + la spiegazione dell'aggiunta di questo ulteriore acido di Lewis in base alla diversa facilità di sostituzione tra bromuro alchilico e cloruro alchilico.

4.1 Pianifichiamo passo - passo la nostra idea alternativa n.1 ecc.

1. ad alcune gocce di t-butanolo aggiungiamo un gual numero di gocce di HCl conc.

2. agitiamo

3. se si forma il t-bulil cloruro si dovrebbe separe in uno strato

 

 

4.2  Pianifichiamo passo - passo la nostra idea n.2

1. pesiamo 65 g di ZnCl2 in una vaschetta sulla bilancia tecnica
2. prendiamo 45 mL di HCl concentrato con il cilindro
3. sciogliamo il cloruro di zinco con l'acido in un beker
4. mettiamo 2mL di t-butanolo   in un imbuto separatore calcolate la quantità appropriate con una proporzione gocce : mL = gocce : mL e utilizzate un recipiente appropriato, tenendo conto di come avverrà l separazione.
5. aggiungiamo 18 mL del reattivo di lucas idem ricalcolate in mL
6. agitiamo fino a quando la soluzione diventa torbida
7. metiamo le due parti separate in due diversi beker
8. la parte acquosa va buttata
9. la parte del t-butilcloruro la teniamo e questa viene riconosciutra tramide l'odore caratteristico degli alogenuri
10. facciamo il punto di ebollizione
11. montiamo l'apparecchio di thiele
12. mettiamo dentro il thiele l'olio di vasellina
13. prendiamo il termometro
14. leghimo una provettina con 1/2 mL di soluzione dentroe un capillare capovolto
15. riscaldiamo con il bunzen
16. prendiamo le due temperature
17. facciamo il saggio di Lassaigne: prendiamo una provetta
18. mettiamo 2 g di saccarosio
19. 0,5 mL di t-butilcloruro
20. un pezzetto di sodio metallico
21. riscaldiamo cn la fiamma fino a quando la provetta nn diventa arroventata
22. buttiamo la provetta in un beker con l'acqua fredda
23. rompiamo la provettina
24. filtriamo il tutto
25. otteniamo la soluzione alcalina che ci servirà per il saggio con gli alogeni
26. prendiamo 1/2 mL dellasoluzione alcalina
27. acidifichiamo con HNO3 1:1 ( senza riscaldamento in quanto nella nostra soluzione non sono presenti nè solfuri nè cianuri)
28. agitiamo un pò
29. aggiungiamo 1/2 mL di AgNO3 0,1 M
30. si forma un precipitato bianco in presenza di cloruri

 

 5.1 Fasi critiche: nominativi e motivo della riunione; informazioni ottenute e fonti; decisioni prese.

abbiamo testato i metodi 1 e 2 su piccole quantità il 15/3. Solo con l'aggiunta di ZnCl2 si è formato un  intorbidamento. Perciò il 19/3 abbiamo utilizzato la pianificazione 2.

 il 26/3 abbiamo fatto il saggio di Lassaigne e il punto di ebollizione. 28/3 abbiamo fatto il resoconto di tutte le idee e le varie esperienze fatte in laboratorio e comunicato agli assenti le varie modifiche.

 

In realtà a questa pagina web si trova che l'unico difetto dell'idea 1, comunque valida, era di....

http://wwwchem.uwimona.edu.jm:1104/lab_manuals/c10expt20.html

 

5.2 Fase sperimentale (in cui tutto fila liscio): diario di bordo dell'esperimento con data, iniziali reporter, singole osservazioni dettagliate, dati in ingresso.

Riportate qui sotto le osservazioni e i dati dell'applicazione dell'idea 2 del 19/3 e del 26/3.

- Le osservazioni per il saggio di Lucas sono le seguenti: abbiamo notato un intorbidamento della soluzione che ci ha fatto capire che c'era la presenza dell'alogenuro alchilico.

- Le osservazioni per il saggio degli alogeni sono le seguenti: abbiamo notato che si è formato un precipitato bianco e questo ci ha fatto capire che c'era la presenza del cloro.

- Il punto di ebbollizione è stato: 64°C-62°C.

 I reporter di queste esperienze sono stati:

- saggio di Lucas: Harunaj Evisa e Leo Luigi

- saggio di Lassaigne: Palazzesi Monia

- punto di ebollizione: Harunaj Evisa

- documentazione: Palazzesi Monia

 

 

5.3 Elaborazione dati in uscita, interpretazione dei risultati

       Ci siamo basati sulle metodiche presenti nel libro di chimica organica.

 

5.3 Controlli e conferme sperimentali

      Per il punto di ebollizione è stato controllato sul libro del laboratorio di Carlo Erba.

      Un'ulteriore conferma è stata data dall'odore caratteristico degli alogenuri alchilici.

 

6. Conclusioni, revisione generale del processo.

Il risultato di tutti gli esperimenti hanno portato alla conferma dell'avvenuta formazione dell'alogenuro alchilico e cioè il t-butilcloruro.