GRUPPO CONFRONTO

Paggi Ilenia - nippyamoredile@hotmail.it

Pieraligi Valentina - valex28@gmail.com

Montevecchi Sofia - sofisupergas@hotmail.it

Sileoni Ruggero

status: piano di lavoro fatto

0. PROBLEMA (rappresentazione a parole e come schema di reazione)

 Produrre isolare e riconoscere i prodotti di ossidazione del 2propanolo e  del Butanolo con ossidante dicromato in ambiente acido.

 Disegnare schema con chem sketch, esportare come immagini gif e inserire qui.

1. Concetti e conoscenze collegate pertinenti (su ciò che abbiamo, su ciò che dobbiamo ottenere e sui relativi modi per farlo), anche come mappa concettuale.

Per ossidazione dell'alcol primario - butanolo, CH3-CH2-CH2-CH2-OH, possiamo ottenere il butanale, CH3-CH2-CH2-CHO;

l'aldeide butanale a sua volta può facilmente ossidarsi ad acido butanoico o butirrico, CH3-CH2-CH2-COOH.

Per ossidazione nelle stesse condizioni dell'alcol secondario - 2-propanolo, CH3-CHOH-CH3 dovremmo ottenere il chetone CH3-CO-CH3 (acetone)

2. Idee possibili ed eventuali varianti (molto sintetiche) su come fare praticamente

 per l'alcol primario: ossidazione con Na2Cr2O7, riscaldare il butanolo a 90°C e versare goccia a goccia la soluzione ossidante. A 75 °C distilla e si raccoglie il butanale.

 per l'alcol secondario: prendiamo una provetta e introduciamo al suo interno 3 mL di 2 propanolo e 1 mL circa di acqua distillata a questa aggiungiamo una punta di spatola  di Na2Cr2O7 agitando fino a completa solubilizzazione del sale. La soluzione appare prima di colore arancio intenso poi aggiungendo due o tre goccie di H2SO4 si porta la provetta sul bunsen e si fa riscaldare lentamente avendo così il viraggio dal colore arancio a quello verde che indica la riduzione del cromo con contemporanea ossidazione del 2 propanolo ad acetone. 

3. Perché iniziamo con questa/e idea/e + che cosa ci serve (materiali, strumenti, dati) per realizzarla/e

Dovete spiegare perché solo attraverso la distillazione del prodotto appena formato sia possibile ricavare l'aldeide.

Mancano anche i dati di riferimento:come fate a sapere che dovete distillare a 75 °?

 MATERIALI: Palloncino; Termometro; Beuta; Curva; Mantello; Rettifica; Imbuto caricatore; Refrigerante di Liebig

4.1 Pianifichiamo passo - passo la nostra idea n.1 (butanolo)

1-Montiamo l'apparecchio di distillazione semplice. 

2-pesiamo: 5 gr di Na2Cr2O7 + 27 ml di H2O+ 4 ml H2SO4 e li mettiamo nel pallone di reazione nel refrigerante di liebig.

3-pesiamo 3,6 gr di butanolo e li mettiamo nel palloncino all'interno del mantello.

4-riscaldiamo il butanolo a 90° e versiamo goccia a goccia la soluzione ossidante

5- a 75° distilla e raccogliamo il butanale 

Come proverete che quello ottenuto è butanale e non acido butanoico?

Per provare che quello che abbiamo ottenuto è butanale e non acido butanoico potremmo fare il Saggio di Schiff, infatti questo reagente reagisce solo con gli aldeidi ma non con i chetoni.

4.2 Pianifichiamo passo - passo la nostra idea alternativa n.2 (2 propanolo)

1- in una provetta mettiamo 3 mL di 2 propanolo

2- e aggiungiamo 1 mL circa di acqua distillata

3- a questa soluzione si aggiunge una punta di spatola di bicromato di potassio

4- agitiamo fino alla completa solubilizzazione del sale

5- la soluzione appare di colore arancio intenso

6- si aggiungono 2 o 3 gocce di acido solforico

7- si porta la provetta sul bunsen e si scalda lentamente

8- e si nota subito il viraggio ad un colore verde tenue

9- distillare su bagno a sabbia aspirando i vapori con una pasteur e raccogliendo questi in una seconda provetta asciutta e immersa in acqua ghiacciata.

Come identificherete l'acetone?

L'acetone è identificabile dall'odore.Ma ci sono anche dei saggi che permettono il suo migliore riconoscimento. Noi per riconoscerlo abbiamo fatto il saggio con 2,4 dinitrofenilidrazina. Con questo saggio non abbiamo ottenuto alcun risultato e così abbiamo fatto un nuovo saggio. Il saggio con lo ioduro di iodio.Infatti con questo saggio abbiamo ottenuto la conferma che all'interno della provetta avevamo un aldeide o un chetone.

5.1 Fase sperimentale (in cui tutto fila liscio): diario di bordo dell'esperimento con data, iniziali reporter, singole osservazioni dettagliate, dati in ingresso.

2-propanolo: 19 marzo 2008, Pieraligia(io) ed Ilenia abbiammo tentato l'ossidazione del 2-propanolo.

Abbiamo preso una provetta, al suo interno abbiamo messo circa 1 mL di H2O e una punta di spatola di bicromato di potassio e dopo averlo agitato e dopo aver fatto sciogliere bene il bicromato abbiamo messo anche 3 mL di 2-propanolo. Ora abbiamo ottenuto una soluzione color arancio ma che non è ancora l'acetone. Così abbiamo messo la provetta a riscaldare sul bunsen e dopo alcuni secondi il colore cambia diventando un verde opaco.La sostanza si è trasformata in acetone ma per esserne sicuri abbiamo fatto anche il saggio con lo ioduro di iodio. Abbiamo neutralizzato l'acetone aggiungendo qualche goccia di NaOH 5%. poi abbiamo preso i vapori, facendo bollire la sostanza e li abbiamo messi in una provetta a bagno a ghiaccio; nella provetta abbiamo aggiunto il doppio, dell'acetone, di acqua distillata, circa 3 volte di più di ioduro di iodio e goccia a goccia di NaOH finchè nn si formava un precipitato giallo. Il nostro precipitato era di colore giallo quindi abbiamo avuto la conferma della presenza di un aldeide o chetone.

Poiché non avete isolato l'acetone, ma usato un miscuglio complesso, il saggo della fenilidrazina non sarebbe stato comunque attendibile. Il fatto che il risultato sia stato negativo anche sull'acetone puro dimostra che il reattivo che avete preparato doveva avere qualche difetto,  ma perlomeno conservate la fiducia che il prodotto atteso si sia formato fino a prova contraria. Dovrete distillare anche solo una piccola quantità di prodotto dopo aver diluito e neutralizzato il miscuglio acido (per evitare che anche l'acetone subisca qualche reazione di ossidazione). Usando quantità maggiori, il prodotto atteso si potrà riconoscere dall'odore, altrimenti potrete ripetere il saggio alla fenilidrazina e all'aloformio, specifico dei chetoni con il metile, come l'acetone (aggiunta di una soluzione di iodio e NaOH --> formazione di un precipiato giallo) operando in entrambi i casi sul distillato.

Butanolo: 19 marzo 2008, Ruggero e Sofia hanno tentato l'ossidazione del butanolo.

Hanno montato l'apparecchiatura di distillazione semplice e nel palloncino hanno messo 3,6 g di butanolo e nel frattempo nell'imbuto di carico hanno messo una soluzione formata da 4 mL di acido solforico (H2SO4) + 27 mL di acqua e 5 g di dicromato di potassio (l'ossidate). Riscaldando il pallone di reazione, quando i vapori di butanolobollente hanno cominciato a condensare vicino all'uscita al refrigerante, hano cominciato ad aggiungere la miscela cromica scenderà la sostanza che si trova nel bunzen facendola gocciolare lentamente nel palloncino contenente il butanolo. Ogni volta che queste due sostanze la miscela cromica e il butanolo andranno entavano a contatto si alzeranno formavano i vapori dell'aldeide prodotta che, essendo bassobollente, che loro volta alzeranno la temperatura veniva prontamente distillata. Quando la temperatura arriverà a 75° si incomincerà a raccogliere nel becher il butanale.

Sofia l'ho vista avvicnarsi all'apparecchiatura solo per immettere la miscela cromica nell'imbuto di carico, per poi sparire. Poi ogni tanto si faceva vivo Ruggero, non per controllare che la pratica corrispondesse a quanto progettato, ma per guardare incuriosito.

Domanda 1: perché Sofia e Ruggero hanno (avrebbero) dovuto assicurarsi che il prodotto dell'ossidazione parziale (butanale) non ricadesse nel pallone, ma fosse rapidamente inviato al refrigerante? 

Domanda 2: Che cosa è verde, in entrambe le reazioni di ossidazione?

5.2 Fasi critiche: nominativi e motivo della riunione; informazioni ottenute e fonti; decisioni prese.

 Per il saggio con lo ioduro di iodio abbiamo guardato sul libro di organica.

 Per l ossidazione  del butanolo abbiamo guardato sulla pagina 178 del libro di organica.

5.3 Elaborazione dati in uscita, interpretazione dei risultati

 Per il 2-propanolo  abbiamo ottenuto dei risultati concreti infatti il colore del precipitato da noi ottenuto  era come quello descritto dal piano di lavoro

Dovete essere più precisi nell'uso del termine sostanza. A quale vi riferite?

5.3 Controlli e conferme sperimentali

6. Conclusioni, revisione generale del processo.