| 
  • If you are citizen of an European Union member nation, you may not use this service unless you are at least 16 years old.

  • You already know Dokkio is an AI-powered assistant to organize & manage your digital files & messages. Very soon, Dokkio will support Outlook as well as One Drive. Check it out today!

View
 

Separazione A - B - N

Page history last edited by PBworks 16 years, 2 months ago

Background teorico 

 

Dati di riferimento delle tre sostanze da separare

                          

 

Acido benzoico

      

 

Caffeina

    

Trifenilmetanolo

benzoic acid

C7H6O2

C.A.S. r.n. 65-85-0

MW 122,12

m.p. 122,4 °C

water solub. 25°C 3,4 g/L

LogPow 1,87

pKa 4,12

caffeine

C8H10N4O2

C.A.S. r.n. 58-08-2

MW 194,18

m.p. 238 °C

water solub. 25°C 21,6 g/L

LogPow -0,07

pKa 10,4

triphenylmethanol

C19H16O

C.A.S. r.n. 76-84-6

MW 260,34

m.p. 164,2 °C

water solub. 25°C 1,43 g/L

LogPw 3,68

pKa nr

 

La solubilità dell'acido benzoico in acqua può essere notevolmente aumentata salificando tale sostanza acida tramite reazione con una base medio-forte (es. HCO3¯ o OH¯):

 

 

La solubilità della caffeina in acqua può essere ulteriormente aumentata salificando tale sostanza basica tramite reazione con un acido (es. H3O+):

 

 

La scarsa solubilità del trifenilmetanolo in acqua non può essere aumentata in alcun modo, per cui tale sostanza neutra e scarsamente polare sarà solubile nel solvente organico.

 

La solubilità delle sostanze in genere diminuisce con l'abbassare la temperatura. Questo fatto è certamente vero per l'acido benzoico, che diviene completamente solubile in acqua a 75 °C e cristallizza a temperature vicine allo zero, ma non conosciamo con certezza il comportamento a freddo della caffeina e del trifenilmetanolo. La solubilità a freddo di queste due sostanze dovrebbe essere ricavata dalla letteratura o tramite test di laboratorio. (qualcuno legga questi corsivi e si preoccupi per scongiurare possibili guai).

 

Strategia

Per separare le tre sostanze solide si estrae, dalla loro soluzione in diclorometano, l'acido benzoico con una soluzione acquosa di NaOH e la caffeina con una soluzione acquosa di HCl. Il trifenilmetanolo resta sciolto in diclorometano, da cui sarà recuperato tramite evaporazione seguita da cristallizzazione. L'acido benzoico è ripristinato acidificando la soluzione acquosa e basica di benzoato di sodio, con cristallizazione a freddo. Anaolgamente la caffeina dovrebbe cristallizzare dalla neutralizzazione della soluzione di cloruro di caffeiño in HCl e raffreddamento (se non se ne sarà andata via tutta nelle operazioni precedenti).

 

Procedura operativa dettagliata

1. Introdurre tutto il miscuglio delle tre sostanze nell'imbuto separatore da 100 mL e aggiungervi 50 mL di diclorometano.

2. Separiamo inizialmente l'acido benzoico, che è una sostanza acida, mettendo nell'imbuto separatore una base, l' NaOH 3N.

3. Usiamo NaOH 3N per tre estrazioni da 10 mL operando come di seguito descritto.

Si mettono 10mL DI NaOH NELL'IMBUTO SEPARATORE e si agita per estrarre.

Dividiamo il contenuto in due becher: prima prelevare la parte organica dal fondo dell'imbuto separatore e poi, in un'altro becher lo strato di NaOH 3N.

Rimettiamo poi la parte organica all'interno dell'imbuto separatore e ripetiamo la stessa cosa altre due volte. ottenendo che nel becher ci saranno10+10+10 mL di estratto di NaOH contenente acido benzoico (A).

4. Opzionalmente si può lavare lo strato organico con 10 mL di acqua distillata prima di passare ll'estrazione successiva

5. Poi si preparano 100 mL circa di HCl 3N e si fanno 3 estrazioni da 10 mL operando come nel punto 3.

Mettiamo i primi 10 mL nell'imbuto separatore e prepariamo due becher contrassegnandoli.

Agitiamo bene l'imbuto separatore e aspettiamo che le due sostanze si stratifichino per poter estrarre!!

Trasferiamo nel primo becher la sostanza organica e nel secondo la soluzione di HCl 3N.

RIMETTIAMO POI LA Soluzione organica nell'imbuto separatore e ripetiamo la stessa cosa per altre 2 volte

ottenento così 10+10+10 mL di estratto di HCl contenente il cloruro di caffeina (B).

6. opzionalmente si effettua un lavaggio con acqua distillata.

7. La sostanza organica rimasta nel diclorometano sarà quella neutra, cioe il trifenilmetanolo (N) 

 

8.1 La soluzione basica di caffeina va concentrata per ebollizione in un becher, fino a eliminare quasi tutta l'acqua (mentre bolle portare avanti le operazioni 9. 10. 11. 12. sulla beuta A), quindi va portata a secchezza in stufa a 80 ° o scaldando su piastra non troppo calda. Si formerà  un solido bianco costituito principalmente da NaCl.

8.2 si riprende la caffeina aggiungendo 10 mL di etanolo e mescolando il residuo. Si recupera la soluzione in etanolo con la pipetta pasteur, inclinando il becher, e poi si ripete il trattamento due volte con altri 5 + 5 mL di etanolo. Per aumentare la resa si può trasferie tutto il solido sul filtro buchner ed aspirare le ultime tracce di soluzione alcolica in una beuta pulita e asciutta, per poi unirle al resto della soluzione.

8.3 bollire la soluzione alcolica di caffeina in bagno maria concentrandola fino a intorbidamento. A questo punto unire ad essa un volume doppio di acqua e trasferire tutto in bagno a ghiaccio (non superare comunque i 5 mL).

8.4 Preparare il buchner e il filtro pesato raffreddandolo facendoci passare acqua ghiacciata, quindi filtrare i cristalli di caffeina e lavarli sul filtro con poca acqua distillata ghiacciata.

8.5 seccare il filtro e i cristalli in stufa quindi pesare e conservarli chiusi per la determinazione del punto di fusione.

 

9. Immergere la beuta con l'acido benzoico parzialmente cristallizzato in bagno a ghiaccio.

10. Mentre la beuta si raffredda, adattare sul Buckner un filtro pesato, raffreddare imbuto e filtro facendovi passare acqua ghiacciata del bagno a ghiaccio

11. filtrare i cristalli e lavarli sul filtro con poca acqua ghiacciata, recuperare i cristalli rimasti nella beuta con poca acqua ghiacciata e unirli agli altri sul filtro.

12. Mettere a seccare in stufa a 80 °C il filtro con i cristalli, posto su vetro d'orologio, e pesarlo una volta seccato, quindi conservarlo per la determinazione del punto di fusione.

13. La soluzione di trifenilmetanolo (N) in diclorometano va evaporata a bagno maria sotto cappa fino a secchezza. Nel bagno maria mettere anche una provetta alta con circa 10 mL di etanolo.

14. Il residuo di N impuro si riscioglie nella minima quantità di etanolo bollente. Poi si addiziona di acqua distillata goccia a goccia fino a inizio intorbidamento e infine si immerge nel bagno a ghiaccio.

15. per la filtrazione e pesata del trifenilmetanolo cristallizato si procede come ai punti 10, 11 e 12.

16. Si determinano i punti di fusione delle tre sostanze secche A, B e N col tubo di Thiele e capillare.

 

 

Dati in ingresso e in uscita

  GRUPPO 1
Andrea, Ruggero, Cristian, Pieraligi
________________
GRUPPO 2
Francesca, Ciro, Tommaso, Yamila
________________

GRUPPO 3
Sofia C., Monia, Pazzelli, Milena
________________

GRUPPO 4
Luigi, Ilenia, Alessia, Sofia M.
________________

GRUPPO 5

Asja, Evisa, Nabeth, Agnese
________________

massa iniziale  1,62 g  1.37g  1,42 g 1,50 g   1,60 g
massa A rec.          
massa B rec.          
massa N rec.          

m.p. A

m.p. B

m.p. N
_____

 >300°C        
           
           
           
           
 

Comments (0)

You don't have permission to comment on this page.